การเข้าไปมีส่วนร่วมของเซอร์เบียในสงครามกลางเมืองไบแซนไทน์ ส่งผลให้เซอร์เบียได้ประโยชน์จากสถานการณ์ดังกล่าว ด้วยการได้ดินแดนมาซิโดเนีย พื้นที่เกือบทั้งหมดของแอลเบเนียและตอนเหนือของกรีซ ในปี ค.ศ. 1345 พระมหากษัตริย์แห่งเซอร์เบียเริ่มเรียกพระองค์เองเป็น "จักรพรรดิของชาวเซิร์บและกรีก" พร้อมทั้งราชาภิเษกพระองค์เองขึ้นเป็นจักรพรรดิโดยได้รับการสวมมงกุฎจากอัครบิดรแห่งเซอร์เบีย ซึ่งเป็นตำแหน่งตั้งใหม่ในปี ค.ศ. 1346[5] การกระทำเช่นนี้แม้เป็นการสร้างความไม่ขุ่นเคืองให้กับไบแซนไทน์ แต่พบว่าบัลแกเรียเป็นผู้สนับสนุนการกระทำเช่นนั้น โดยอัครบิดรซีแมออนแห่งบัลแกเรียมีส่วนร่วมในการสถาปนาเขตอัครบิดรเซอร์เบียแห่งแปชี (Serbian Patriarchate of Peć) และร่วมงานบรมราชาภิเษกขึ้นเป็นจักรพรรดิของพระเจ้าสแตฟัน อูรอสที่ 4[20]

ในช่วงครึ่งหลังของคริสต์ทศวรรษ 1340 ความสำเร็จระยะแรกของซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์เริ่มเหลือน้อยเต็มที บัลแกเรียซึ่งเผชิญกับความเสียหายจากกาฬมรณะ ยิ่งอยู่ในสภาวะที่เลวร้ายมากขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งจากการปล้นสะดมในพื้นที่เธรซช่วงปี ค.ศ. 1346, 1347, 1349, 1352 และ 1354 โดยกองกำลังพันธมิตรชาวตุรกีของจอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอส[21] บัลแกเรียพยายามที่จะขับไล่ผู้รุกรานออกไป แต่ประสบกับความล้มเหลว พร้อมกับการสิ้นพระชนม์ของพระโอรสพระองค์ที่ 3 อีวัน อาแซนที่ 4 ในปี ค.ศ. 1349 และพระโอรสองค์โต มีคาอิล อาแซนที่ 4 ในปี ค.ศ. 1355 หรือก่อนหน้านั้นเพียงเล็กน้อย[22]

สงครามกลางเมืองไบแซนไทน์ได้จบสิ้นลงในปี ค.ศ. 1351 และจอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอสได้ตระหนักถึงภัยอันตรายจากออตโตมันต่อดินแดนในคาบสมุทรบอลข่าน ดังนั้นพระองค์จึงหันไปสร้างพันธมิตรกับเซอร์เบียและบัลแกเรีย เพื่อร่วมมือกันต่อต้านกองกำลังชาวตุรกี ในการนี้ไบแซนไทน์ได้ร้องขอเงินจากซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์เพื่อนำไปต่อเรือรบ[5][23] อย่างไรก็ตามการสร้างพันธมิตรระหว่างกันดังกล่าวไม่ประสบความสำเร็จ เนื่องจากประเทศเพื่อนบ้านไม่ไว้วางใจในเจตนาของไบแซนไทน์[24] ความพยายามครั้งใหม่ที่จะแสวงหาความร่วมมือระหว่างบัลแกเรียและไบแซนไทน์เกิดขึ้นอีกครั้งในปี ค.ศ. 1355 [25]เมื่อจักรพรรดิจอห์นที่ 5 พาลาโอโลกอสทรงบังคับให้จักรพรรดิจอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอสสละราชสมบัติ ส่งผลให้จักรพรรดิจอห์นที่ 5 พาลาโอโลกอสทรงเป็นผู้ปกครองสูงสุดของจักรวรรดิแต่เพียงผู้เดียว พระองค์ได้สร้างพันธมิตรกับบัลแกเรีย เพื่อให้สัญญาการเป็นพันธมิตรมีความมั่นคงมากยิ่งขึ้น จึงได้มีการกำหนดให้พระราชโอรสของพระองค์ อันโดรนิคอสที่ 4 พาลาโอโลกอสอภิเษกสมรสกับเจ้าหญิงแกรัตซา พระธิดาของซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์ [26][3] แต่การสร้างพันธมิตรระหว่างกันในครั้งนี้ไม่ได้ก่อให้เกิดผลลัพธ์ที่สำคัญแต่ประการใด[27]